Що таке КБР? Що таке канабідіол?

Саме в хімічній лабораторії Нойса в університеті Іллінойсу в 1940-х роках хіміки Роджер Адамс, Медісон Хант та Дж. Х. Кларк вперше виділили каннабідіол (КБР). До їхніх експериментів каннабінол (CBN) був єдиним канабіноїдом, виявленим на заводі канабісу. Вчені знайшли CBN у зразках хешу з Індії, і саме цю сполуку хіміки шукали в дикій коноплі в штаті Міннесота. Верхівку конопель екстрагували етанолом і відганяли в лабораторії. Продукт став червонуватою олією. Вчені були шоковані тим, що вони не знайшли CBN, але в той же час їх тести на якість показали, що в червоній олії є інші залишкові сполуки (феноли). Згодом було переглянуто велику кількість тестів на якість для визначення структури КБР. Роджер Адамс задався питанням, чи будуть у каннабісі структурно споріднені сполуки у CBN та CBD. Це виявилося правильно, оскільки безліч з'єднань, в т.ч. THC, пізніше витягнутий та охарактеризований із рослини канабісу. Відповідно до Міжнародної спілки та чистої та прикладної хімії (IUPAC), хімічна назва каннабідіолу - 2 - [(1R, 6R) -3-метил-6-проп-1-ен-2-ілциклогекс-2-ен-1-іл] -5-pentylbenzene-1,3-діол. Ця назва є (окрім того, що вона є великою переконливою) точним описом хімічної структури каннабідіолу, оскільки описує всі функціональні групи в структурі каннабідіолу.

Біосинтез КБР

Канабіноїди виробляються двома способами; полікетидний метод (походження оливкової толієвої кислоти) і пластидний метод MEP (походження геранілпірофосфату). Фермент під назвою геранілпірофосфат:оліветолатгеранілтрансфераза каталізує реакцію між геранілпірофосфатом і оліветовою кислотою з утворенням каннабігеролевої кислоти (CBGA). Оксидциклаза, яка називається CBDA-синтазою, виконує стереоспецифічну окиснювальну циклізацію CBGA, утворюючи CBDA. CBDA згодом декарбоксилюється для отримання CBD. Частково це відбувається на заводі, а також є частиною виробничого процесу під час виробництва CBD.

Антибактеріальна активність у коноплі відкриває шлях до відкриття таємничої молекули

В університеті Палакі в Оломоуці, Чехословаччина, Крейчі та Шантаві виявили, що спиртовий екстракт рослини канабісу виявляв антибактеріальну активність. Згодом вони продемонстрували, що молекулою, яка створювала антибактеріальну активність, була каннабідіолова кислота (CBDA), попередник CBD. Це була перша канабіноїдна кислота, виявлена ​​в рослині конопель, і це проклало нам шлях до розуміння, оскільки біосинтетичний шлях канабіноїдів йде, як у нас сьогодні.

Хімічні ключові пропорції

Дві гідроксальні групи в КБР дозволяють йому діяти як лінкер і акцептор водню. Однак у молекулі недостатньо полярності для розчинення в нейтральних полярності середовищах, таких як вода. На щастя, КБР розчиняється у рідкому вуглекислому газі, який є екологічно чистим розчинником, який часто використовується у виробництві КБР. Температура плавлення CBD становить 66 градусів Цельсія, і тому CBD кристалізується і твердий при кімнатній температурі. Температура кипіння становить 180 градусів за Цельсієм, а температура кипіння для ТГК - 157 градусів Цельсія. Через високу температуру плавлення та кипіння температура випаровування надзвичайно висока (значно вище 180 градусів за Цельсієм), що актуально для тих користувачів, хто вважає за краще приймати КБР як газоподібну форму через легені.

Канабідіол поглинає світло в ультрафіолетовій області та має пікове поглинання при 275 та 209 нм. Вершини характерні для фенольних сполук, і оскільки CBD є терпенефенольною сполукою, вона має максимальне поглинання світла саме в цих точках. Піддаючись впливу світла, електрон змінить своє положення від найбільш зайнятої молекулярної ланцюга (HOMO) до нижньої зайнятої молекулярної ланцюга (LUMO). Оскільки КБР має два піки в УФ-спектрі, два електрони змінять свої позиції. Енергія від двоелектронних зрушень пропорційна довжині хвилі світла, згідно з розрахунком фізика-теоретика Макса Планка.

Колір будь-якого предмета визначається довжиною хвилі світла, яку об’єкт поглинає, передає та важливіше відбиває. Оскільки чисті кристали CBD є білими, можна зробити висновок, що CBD може відображати всі кольори світлового спектру (від 400 до 700 нм). Це відомо, тому що якщо це поєднання всіх довжин хвиль світла.

Деградація CBD та CBDA

У 1974 році двоє видатних вчених-канабіноїдів Арнон Шані та Рафаель Мехулам виділили з гашишу дві молекули під назвою канабільсоєва кислота A (CBEA-A) та канабільсоєва кислота B (CBEA-B). За допомогою подальших експериментів вони змогли зробити висновок, що ці сполуки були створені за допомогою окислювальної циклізації CBDA, реакції, активованої світлом. Крім того, з плином часу і рослина коноплі піддавалося впливу інтенсивності світла, CBDA деградувала до CBEA-A або CBEA-B. Ці деградації створюють каннабіноїд канібелсоїну (CBE) декарбоксилюванням. CBE був ідентифікований як метаболіт CBD після експерименту над морськими свинками, але фармакологічні заходи з тих пір не проводилися.